出会い系サイトで知り合った相手とデートを考えるならば、色々なパターンが考えられます。

相手が、今日は帰るつもりなのか、はたまた帰らないつもりで居るのか、
ここの見極めは、デートの過ごし方に影響をするところでもあるので、
場所の打診をして、その場所選びから、相手の気持ちを察すると言うことをはじめましょう。

東京都内、或いはその周辺に住んでいる人同士での出会いであるならば、簡単です。
都心の電車のターミナルであれば、電車も遅くまで走っているので、それなりに遅くなっても帰れますが、都内の中心から少しはずれた、中心まで戻って帰るような場所ならば、終電が早くなくなったりします。
相手の女性が、都内の中心部で承諾するのか、少しはずれた場所で、
承諾するのかが問題です。

終電が早くなくなるような場所であれば、きっと、その日は帰らないつもりなのかも知れません。
中心部のターミナルとなる場所での場合は、たっぷり遊んでも帰ることが出来ますから、やはりその日は帰るつもりなんでしょう。
どちらを選んだとしても、相手の女性に帰る時間のことや、終電の話は相手が出すまでは、しない方が良いでしょう。

もしかしたら、相手の女性の方から『あっ、しまった終電なくなっちゃった！』
と言ってくるかも知れません。
きっとそれは、最初からそのつもりで居たことが考えられます。
そんな時には『しまったね、終電早いからしょうが無いね。』
程度の話にしておいて、相手に併せておいた方が良いですね。

もしもあなたが車を持っていても、『じゃぁ車で送るよ。』なんてことは、
言わない方が良いでしょう。
まぁお酒を飲んでしまえば、そんな事も言えなくなりますけどね。